无政府主义通常被视为一种近代的西方现象，但是其源头深深植根于东方古典文明之中。有史以来第一次具有无政府主义情感色彩的明确表达或许可以追溯到约公元前六世纪在古典中国的道家哲学。甚至可以说，道家的代表性作品《道德经》可以被认为是最伟大的无政府主义经典之一。
当时的道家生活在一个法律正在法典化，政府日益中央集权和官僚化的封建社会。孔子是支持这种社会发展倾向的法律学派的首席代言人，他呼吁社会等机制，在等级之中民众都知道他们各自的位置。道家则站在他们的立场上拒绝政府，并相信所有人都可以生活在自然和自发的和谐之中。从那时以来，希望政府干预的人和相信放任时世界会兴旺繁荣的人的冲突一直持续到了今天。
道家和儒家都扎根于古典中国文化。他们有着相似的自然观，但是在道德和政治观点上存在很大的分歧。他们都尊重并信赖人性，完全没有基督教的原罪观念无政府主义经典之一：道家与儒家的永恒张力，相信人类具有天生的善良倾向，这是由“乍见孺子将于入井”的本能反应所揭示的。他们都声称要捍卫“道”或者说古人的方式（way）并试图建立一个自愿性秩序。
但是，道家主要是对自然感兴趣并支持自然，儒家则更加世俗化，关注于变革社会。儒家赞美传统阳性美德，例如责任、约束和服从，然而道家则提倡诸如接纳和被动等阴性价值。
尽管道家同佛教与儒家一道塑造了中国文化，但道家本质上从未成为过政教（ cult），它一直是中国思想中的永恒张力。它基于中国文明初期的民间文化，但是作为哲学、宗教、前科学（proto-）和巫术（magic）的卓越组合诞生于公元前六世纪。
道家的主要代表人物是老子，中文字面意思是“年老的哲学家”（old ）。他生于约公元前604年河南省的一个贵族家庭。他拒绝了他作为贵族的世袭爵位，成为了周王室位于洛阳的皇家图书馆馆长。他这一生都遵循着沉默的道路（the path of ）：“道可道，非常道”。根据传说，当老子正要骑行前往沙漠去死时，他被一位中国西北部的守关人所说服，为后人写下他的教导。
然而，似乎被归于老子的《道德经》，在公元前三世纪时才成文。《道德经》被中国学学者李约瑟（ ）称为“所有汉语作品中最深刻和优美的作品”。其文本由八十一篇简短的章节组成，以诗歌的形式所写就。尽管它文辞晦涩又充满矛盾，但提供了最早的也是最为雄辩的无政府主义原则阐述。
如果不理解道家的自然哲学，就不可能理解道家的政治哲学和道德哲学。《道德经》赞美道和道的本质并描述哲人（wise ）如何遵循“道”。道家的自然概念基于古典中国的阴阳原则：宇宙中两种相反而又互补的力量构成了“气”（物质-能量），气塑造了所有的存在和现象。“阴”是最高的阴性力量，以黑暗、寒冷、接纳为特征，和月亮有密切关系。“阳”则是与“阴”相对的阳性对应物，是光明、温暖、活力，和太阳有密切关系。这两种力量在男性和女性以及所有的存在中都发挥着作用。
然而道本身无法被定义，它是无名和无形的。老子徒劳无功地试图描述它的不可名状的属性，将道比作空虚的容器（道冲而用之，或不盈），比作流向大海的河流（譬道之在天下，犹川谷之于江海），比作未经雕琢的木料（敦兮其若朴）。他认为“道法自然”，这是宇宙运作的方式，是所有事物得以存在并维持的自然秩序。
“大道汜兮，其可左右。万物恃之以生而不辞，功成而不有。”
不过李约瑟没有把道描述为一种力，而是一种时间和空间的自然弯曲（ ）。
像大多数后来的无政府主义者一样，道家认为宇宙处于不断流变的状态。现实处在过程之中。一切都在变化，没有什么是恒常的。他们还有一种辩证的变化概念，作为两种对立力量相互作用的动力系统。能量在阴阳两极之间不断流动。同时，他们强调自然的统一与和谐。自然是自足的和永存的，没有必要去假设一个有意识的造物主。这种观点不仅令我们回想起古希腊哲学家赫拉克利特，而且与现代物理学对宇宙的描述相吻合。现代社会生态学强调多样性中的统一性、有机的增长和自然秩序，这进一步体现了道家的世界观。
老子和道家所推荐的接近自然的方式是接受性的，在儒家想要征服和利用自然的地方，道家尝试去思考和理解它。道家传统的和阴性的接近自然的方式表明，他们的思维方式可能最初是在母系社会中进化而来的。虽然乍一看，这似乎是一直宗教态度，但实际上它鼓励了一种科学和民主的观点。通过不强加自己的先入之见，他们能够观察和理解自然，从而学会有效地引导其能量。
道家主要是对自然感兴趣，但是他们对宇宙的看法在社会层面上形成了重要的推论，出现了明确的道德和政治理论体系。像对待相互联系的阴和阳一样，道家对于善与恶没有采取一种绝对的价值观。他们的相互作用对于万物生长是必要的，为了实现某些目标，最好通常从与之相反的方向开始。尽管如此，道家还是形成了一个哲人的理想形象，哲人是谦逊的、真诚的、率性的、宽宏大量的和超脱的。对于道家来说，生活的艺术可以在朴素、无求和创造性的玩耍中寻求。
道家教诲的核心是无为，无为在英语里经常仅仅被翻译为“非行动”（non-）。事实上无为和无政府主义有着惊人的语言学相似性。正如古典希腊语中an-意味着统治者的缺席，无为意味着“为”的缺席，“为”意味着干预自然和自发性发展的人为的、矫揉造作的活动。从政治的角度来说儒家和道家的哲学观点对后代文化生活的影响，“为”指的是权威的强制。因此，根据无为而行动就是自然地行动，它导致自然和自发的秩序，和一切形式的强制性权威无关。
《道德经》对于力量的本质认识地相当清楚，如果我们使用力量，无论是物理的还是道德的，去改善我们自己或者世界，我们只是在浪费能量并削弱我们自己：“物壮则老。”因此，发动战争的人必然会遭受这样的结果：“强梁者不得其死。”相反，让步往往是最好的得胜方法：“天下莫柔弱于水，而攻坚强者莫之能胜，以其无以易之。弱之胜强，柔之胜刚。”道家所推崇的温和的和平主义不是一种失败主义的屈服而是呼吁创造性和有效地利用能量。
老子推崇这样的方式：“为无为，事无事，味无味。”在无为的概念中，道家并不是出于惰性竭力主张不行动，而是反对与自然相悖的行动。他们赞扬的不是无所事事，而是“得来全不费工夫”（work ）、渴望和复杂性，随着事物生长而工作而非反着。如果人们以正确的方式实践无为，工作将会失去强制性。从事工作并不是由于其有用的结果而是其内在价值。工作不会像瘟疫一样要去避免，而是转化为自发而有意义的游戏：
“悠兮，其贵言。功成事遂，百姓皆谓我自然。”
道家认为，如果人们听从他们的建议，他们将会长命百岁，身心健康。他们的一个基本信念就是“不道早已”，而充满美德的人就像一个新生儿。为了延长他们的生命，道士们采用了类似瑜伽的技巧甚至炼金术。
然而，道家教诲最重要的原则是“取天下常以无事；及其有事，不足以取天下。”其无为观的最深层根源可能在于中国古代早期的母系社会。道家理想则是一直农业集体主义，旨在重新获得自然与本能的统一，这是人类正在发展人为的和等级制文化时所失去的。农民在很多方面上的智慧都是自然的，由于其艰苦的经验，他们避免与自然相悖的活动并意识到为了种植农作物他们必须与自然进程合作。正如农作物被允许遵循它们的性质时长势最好，所以人类在受到最少干扰时兴旺发达。正是这种洞见使得到家拒绝一切强制性权威、政府和国家，也使得他们成为现代无政府主义和社会生态学的先驱。
有人认为，道家并不拒绝作为一种人为结构的国家，而是将国家视为一种自然的制度，或许与家庭类似。然而，《道德经》毫无疑问地拒绝权威统治，但这有时读起来像是为统治者提供建议，以便更好的执政：
“是以圣人欲上民，必以言下之；欲先民，必以身后之。是以圣人处上而民不重。”
默里·布克金（）甚至声称道家被精英用来培养农民的被动性，通过否定他们的选择和希望。
显然，老子解决了领导问题并要求真正的圣人（sage）和人民一起行动而不是在人民之上。最好的统治者不干涉人民，让他们去追求自己平和而富有成效的活动。圣人必须相信自己的诚意，因为“信不足焉，有不信焉。”如果统治者干涉他的人民而不是让他们遵循自己的方法，则混乱就会发生：“国家昏乱，有忠臣。”而一个良好秩序的社会则是：
“人法地，地法天，天法道，道法自然。”
然而，如果仔细阅读《道德经》，就会发现老子并不关心向统治者提供马基雅维利式建议，甚至也不顾关心统治的艺术。真正理解道并将其运用于治理的人会得出一个必然结论儒家和道家的哲学观点对后代文化生活的影响，即最好的政府就是根本不去治理。老子从政府中只看到了恶，实际上，他可能提供了第一个无政府主义宣言：
天下多忌讳，而民弥贫；民多利器，国家滋昏；人多伎巧，奇物滋起；法令滋彰，盗贼多有。故圣人云：我无为而民自化，我好静而民自正；我无事而民自富，我无欲而民自朴。
在《道德经》的不可思议的诗歌化语言中，存在着非常现实的社会批判。它严厉批评了官僚制和封建秩序的好战主义与商业性质。老子明确将财产制视为一种强盗形式：“朝甚除，田甚芜，仓甚虚。”他将战争的原因追溯到不平等的财富分配：“富贵而骄，自遗其咎。”在攻击封建主义的等级制和私有制之后，他提供了一个无政府的、无等级的无阶级社会理想，在这个社会中人们都过着简单、真诚而与自然和谐相处的生活。在适当技术的帮助下，商品的生产和分享在这个社会中将是去中心化的。人民很强壮，但是没有展示强壮的需要；人民也很智慧，但是却不学习；人民富有生产力（），但是工作却不辛劳。他们甚至更喜欢通过结绳而非簿记进行账务计算：
“小国寡民。使有什佰之器而不用，使民重死而不远徙。虽有舟车，无所乘之；虽有甲兵，无所陈之。使民复结绳而用之。甘其食，美其服，安其居，乐其俗。邻国相望，鸡犬之声相闻，民至老死，不相往来。”
生活在大约公元前369至286年的道家哲学家庄子的著作中，无政府主义倾向更为强烈。他的作品所囊括的论述遍布了各种奇闻异事和隐喻儒家和道家的哲学观点对后代文化生活的影响，以此探讨道的本质——人类作为其一部分的伟大有机进程（the great ），它不指向任何特定的统治者。像《道德经》一样，庄子拒绝一切形式的政府，赞美自我决定的个体的自由存在。庄子作品中最为重要的基调是一些关于马的隐喻：
“夫马，陆居则食草饮水，喜则交颈相靡，怒则分背相踶。马知已此矣！夫加之以衡扼，齐之以月题，而马知介倪、闉扼、鸷曼、诡衔、窃辔。故马之知而态至盗者，伯乐之罪也。”
像马一样，人类也是如此。应该放任人民生活在自然的和谐与自发秩序之中。但是一旦他们被强迫和统治，他们的本性就会堕落。因此，贵族和统治者不应该强迫他们的人民去服从人为的法律，而是应该让他们遵循他们的自然倾向。试图通过认为的法律和规则去治理人民是荒谬而不可能的：“犹涉海凿河而使蚉负山也。”实际上，我们生存的自然条件不需要人为的辅助。人民可以放任自己去遵循平和而富有创造力的活动并与自然和谐相处。
在庄子的《在宥》中，庄子在基督之前三百年就提出了无政府主义的基本命题，这种思想在历史中反复地回响：
“闻在宥天下，不闻治天下也。在之也者，恐天下之淫其性也；宥之也者，恐天下之迁其德也。天下不淫其性，不迁其德，有治天下者哉！”
因此，道家提倡一个自由的社会，没有政府，个人将会遵循其自我意向而发展。但是在人民追求其自身利益时，他们不会忘记他人的利益，这不是在建议一直阴郁的自私。对个人利益的追求牵涉着普遍福祉：一个人为他人做的越多，他所拥有的就越多；一个人给予他人的越多，他就自身就越充裕。就像道家文本《淮南子》指出的那样，“得天下意味着自得”，“自得，则天下亦得我矣。吾与天下相得，则常相有。”
人类最终是个体性的，但是他们也是社会性的，是整体中的一部分。道家所预料的和现代生态学发现一样，个体性和多样性越丰富，整体的和谐性就越丰富。自发性的社会秩序并不排除冲突，而是与对立力量的动态相互作用相联系。因此，庄子将社会描述为：
“合十姓百名而以为风俗也，合异以为同，散同以为异.......丘山积卑而为高，江河合水而为大，大人合并而为公。”
因此，道家提供了最早的也是其中最有说服力的无政府主义思想的表达。它的道德和政治理念坚定地奠基于科学的世界观。尽管道家哲学包含了精神的和神秘的因素，早期道家对自然的接受方式鼓励了一种科学态度和民主情感（ ）。他们人死到自然多样性中的统一和转化的普遍性。在他们的伦理学中，他们鼓励在更为宏大的环境中的自发行为和自我发展：生产资料和生产的合一和没有统治的发展。在他们这种政治中，他们不仅要求统治者解放人民的主体性，而且反对官僚制和儒家的法制教诲，提倡一个没有政府的，与自然和谐相处的，自由而合作的社会。
道家不是旨在精英让农民更为驯服和顺从，其社会背景倾向于在封建领主和农民群众之间的小型中产阶级。他们也不仅仅提供如何在困难时期生存的建议，这种建议主张屈服于强者，保持低调，专注于自己的事务。相反，道家是理解一时之权力、财富、地位真实本质的哲学，能够让人们认识到他们真正欲求之物。道家也绝非一种失败主义和寂静主义（）哲学无政府主义经典之一：道家与儒家的永恒张力，它为那些希望使得自身存在走向完全和谐的人提供深刻而实用的智慧。